黃酮類化合物
一、A型題(單句型最佳選擇題):以下每一道考題下面有A、B、C、D、E五個(gè)備選答案。請從中選擇一個(gè)最佳答案。
1.下列物質(zhì)除( )外均屬于黃酮醇類化合物。
A.槲皮素
B.大黃素
C.山柰酚
D.楊梅素
E.蘆丁
正確答案:B 解題思路:黃酮醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán),常見的黃酮醇及其苷類有山柰酚、槲皮素、楊梅素、蘆丁等。
2.只須提取中藥中的黃酮苷類,最常用的提取溶劑是( )。
A.丁醇
B.酸水
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.氯仿
正確答案:C 解題思路:黃酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑,難溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等親脂性有機(jī)溶劑。所以使用乙醇提取黃酮苷類。
3.下列化合物酸性最強(qiáng)的是( )。
A.3,5,7,4'-四OH黃酮
B.3,5,7-三OH黃酮
C.5,7-二OH黃酮
D.5,7,4'-三OH黃酮
E.3,7,4'-三OH黃酮
正確答案:E 解題思路:黃酮類化合物的酸性強(qiáng)弱與酚羥基數(shù)目的多少和位置有關(guān)。以黃酮為例,其酚羥基酸性由強(qiáng)至弱的順序是:7,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚羥基>5-OH,其中7-和4'-位同時(shí)有酚羥基者,在p-π共軛效應(yīng)的影響下,使酸性增強(qiáng)而可溶于碳酸氫鈉水溶液;7-或4'-位上有酚羥基者,只溶于碳酸鈉水溶液,不溶于碳酸氫鈉水溶液;具有一般酚羥基者只溶于氫氧化鈉水溶液;僅有5-位酚羥基者,因可與4-位的羰基形成分子內(nèi)氫鍵,故酸性最弱。
4.黃酮類化合物UV光譜的帶Ⅰ是由下列哪個(gè)結(jié)構(gòu)系統(tǒng)所引起( )。
A.苯甲酰基系統(tǒng)
B.桂皮酰基系統(tǒng)
C.色原酮結(jié)構(gòu)
D.鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)
E.C4=O,C5-OH結(jié)構(gòu)
正確答案:B 解題思路:黃酮類化合物的帶Ⅰ是由B環(huán)桂皮酰基系統(tǒng)的電子躍遷引起的吸收,而帶Ⅱ是由A環(huán)苯甲酰基系統(tǒng)的電子躍遷引起的吸收。
5.氯化鍶反應(yīng)適用于黃酮結(jié)構(gòu)中具有( )。
A.羥基
B.鄰二酚羥基
C.亞甲二氧基
D.甲氧基
E.內(nèi)酯結(jié)構(gòu)
正確答案:B 解題思路:黃酮類化合物的分子中如果有鄰二酚羥基,則可與氨性氯化鍶試劑反應(yīng),如產(chǎn)生綠色至棕色乃至黑色沉淀,則表示有鄰二酚羥基。
二、B型題(標(biāo)準(zhǔn)配伍題):以下提供若干組考題,每組考題共用在考題前列出的A、B、C、D、E五個(gè)備選答案。請從中選擇一個(gè)與問題關(guān)系最密切的答案。某個(gè)備選答案可能被選擇一次、多次或還被選擇。
(6-10題共用備選答案)
A.3,5,7-三羥基黃酮
B.3,5-二羥基-7-O-葡萄糖基黃酮
C.3,5,7,4'-四羥基黃酮
D.3,5,4'-三羥基-7-O-葡萄糖基黃酮
E.3,5,7,3',5'-五羥基黃酮
以上五種化合物經(jīng)聚酰胺柱層析,以水-乙醇混合溶劑進(jìn)行梯度洗脫
答案 A B C D E 6.首先被洗出的是( )。
答案 A B C D E 7.第二被洗出的是( )。
答案 A B C D E 8.第三被洗出的是( )。
答案 A B C D E 9.第四被洗出的是( )。
答案 A B C D E 10.第五被洗出的是( )。
正確答案:6.B,7.D,8.A,9.C,10.E 解題思路:黃酮類化合物在聚酰胺柱上洗脫時(shí)大體有下列規(guī)律:①黃酮類化合物分子中的酚羥基數(shù)目越多則吸附力越強(qiáng),在色譜柱上越難以被洗脫;②當(dāng)分子中酚羥基數(shù)目相同時(shí),酚羥基所處位置易于形成分子內(nèi)氫鍵,則其與聚酰胺的吸附力減小,易被洗脫下來;③分子內(nèi)芳香化程度越高,共軛雙鍵越多,則吸附力越強(qiáng),故查耳酮要比相應(yīng)的二氫黃酮吸附力強(qiáng);④不同類型黃酮類,被吸附強(qiáng)弱的順序?yàn)椋狐S酮醇>黃酮>二氫黃酮醇>異黃酮。
(11-14題共用備選答案)
A.7或4'-羥基黃酮
B.7,4'-二羥基黃酮
C.一般酚羥基黃酮
D.5-羥基黃酮
E.無游離酚羥基黃酮
答案 A B C D E 11.用5%碳酸氫鈉水溶液可萃取出的是( )。
答案 A B C D E 12.用5%碳酸鈉水溶液萃取出的是( )。
答案 A B C D E 13.用0.2%NaOH水溶液萃取出的是( )。
答案 A B C D E 14.用4%NaOH水溶液萃取出的是( )。
正確答案:11.B,12.A,13.C,14.D 解題思路:將混合物溶于有機(jī)溶劑中,依次用5%NaHCO3可萃取出7,4'-二羥基黃酮、5%Na2CO3可萃取出7-或4'-羥基黃酮、0.2%NaOH可萃取出具有一般酚羥基的黃酮、4%NaOH可萃取出5-羥基黃酮。